Rubber — Identification of accelerators in cured and uncured compounds

Caoutchouc — Identification des accélérateurs dans les mélanges vulcanisés ou non

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Published
Publication Date
01-Jul-1998
Current Stage
9093 - International Standard confirmed
Completion Date
06-Jun-2020
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ISO 10398:1998 - Rubber -- Identification of accelerators in cured and uncured compounds
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ISO 10398:1998 - Caoutchouc -- Identification des accélérateurs dans les mélanges vulcanisés ou non
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Standards Content (Sample)

INTERNATIONAL ISO
STANDARD 10398
First edition
1998-07-01
Rubber — Identification of accelerators
in cured and uncured compounds
Caoutchouc — Identification des accélérateurs dans les mélanges
vulcanisés ou non
A
Reference number
ISO 10398:1998(E)

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ISO 10398:1998(E)
Foreword
ISO (the International Organization for Standardization) is a worldwide federation of national standards bodies (ISO
member bodies). The work of preparing International Standards is normally carried out through ISO technical
committees. Each member body interested in a subject for which a technical committee has been established has
the right to be represented on that committee. International organizations, governmental and non-governmental, in
liaison with ISO, also take part in the work. ISO collaborates closely with the International Electrotechnical
Commission (IEC) on all matters of electrotechnical standardization.
Draft International Standards adopted by the technical committees are circulated to the member bodies for voting.
Publication as an International Standard requires approval by at least 75 % of the member bodies casting a vote.
International Standard ISO 10398 was prepared by Technical Committee ISO/TC 45, Rubber and rubber products.
©  ISO 1998
All rights reserved. Unless otherwise specified, no part of this publication may be reproduced
or utilized in any form or by any means, electronic or mechanical, including photocopying and
microfilm, without permission in writing from the publisher.
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Printed in Switzerland
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INTERNATIONAL STANDARD  © ISO ISO 10398:1998(E)
Rubber — Identification of accelerators in cured and
uncured compounds
WARNING — Persons using this International Standard should be familiar with normal laboratory practice.
This standard does not purport to address all of the safety problems, if any, associated with its use. It is the
responsibility of the user to establish appropriate safety and health practices and to ensure compliance
with any national regulatory conditions.
1 Scope
1.1  This International Standard specifies methods using gas chromatography (GC) and thin layer chromatography
(TLC) for the separation and identification of the following classes of accelerators in vulcanized and unvulcanized
compounds:
— thiazoles
— sulfenamides
— thiurams and dithiocarbamates
— guanidines
— dithiodimorpholine
1.2  When 2-mercaptobenzothiazole (MBT) is identified and no sulfenamides are present, it is not possible to
establish if the original accelerator was MBT and/or its salts or 2,2’-dibenzothiazoledisulfide (MBTS) as each of
these accelerators may be produced from the others during the vulcanization process.
 When sulfenamides are identified, it is not possible to establish if MBT and/or its salts and MBTS are present
1.3
as these accelerators may be produced from 2-mercaptobenzothiazole sulfenamides during the vulcanization process.
1.4  The methods do not distinguish thiurams and dithiocarbamates derived from the same amines.
1.5  From the morpholine identification it is not possible to determine if the initial accelerator is 2-morpholinothio-
benzothiazole (MBS) or dithiomorpholine as morpholine may be formed from MBS and dithiodimorpholine during the
vulcanization process.
1.6  The separation of accelerator compounds from unvulcanized compounds is relatively straightforward whereas
separation from vulcanized compounds is difficult due to the lesser ability of solvents to penetrate the vulcanized
matrix.
1.7  Some compounding ingredients may interfere with method B. In such cases methods A or C shall be used.
2 Principle
2.1 Method A — Identification of amines via GC and thiazoles via TLC
2.1.1  A portion of the sample compound is refluxed with hydrochloric acid (HCl) to hydrolyze sulfenamides,
thiurams and dithiocarbamates. The resulting amine hydrochlorides are separated and purified. After purification,
the amines are separated by GC as their trifluoroacetamide derivatives. Identification may also be effected by
comparison of GC retention times of sample and standard trifluoroacetamides, prepared and analyzed under the
same analysis conditions.
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2.1.2  The HCl reflux solubles and insolubles, remaining after amines are separated by distillation, are combined
and refluxed with sodium hydroxide (NaOH). The resultant sodium salts of the thiazoles formed from free thiazoles
and from MBT produced during the HCl reflux of sulfenamides and other MBT derivatives are separated by
extraction and purified. After purification, the thiazoles are separated by TLC and qualitatively detected by
comparison of R and colours of the sample TLC spots with R and colours of standard thiazole spots prepared and
f f
analyzed under the same analysis conditions.
2.2 Method B — Identification of amines, guanidines, thiazoles and dithiocarbamates via TLC
2.2.1  Accelerators are extracted from the sample with suitable solvents.
2.2.2  A portion of the extract is hydrolyzed with HCl and the resultant amines separated and qualitatively detected
by TLC through comparison of R and colours of sample TLC spots with standard TLC spots prepared and analyzed
f
under the same analysis conditions.
2.2.3  A second portion of the extract is hydrolyzed with ammonium hydroxide (NH OH) and the ammonium salts of
4
the thiazoles, dithiocarbamates and sulfenamides are separated and qualitatively detected by TLC through
comparison of R and colours of sample TLC spots with standard TLC spots prepared and analyzed under the same
f
analysis conditions.
2.3 Method C — Identification of thiurams, thiazoles, sulfenamides and guanidines via TLC
2.3.1  Accelerators are extracted from the sample with suitable solvents.
2.3.2  The extracted accelerators are separated and qualitatively detected by TLC through comparison of R and
f
colours of sample TLC spots with standard TLC spots prepared and analyzed under the same analysis conditions.
3 Method A — Identification of amines via GC and thiazoles via TLC
3.1 Apparatus
Ordinary laboratory apparatus and
3.1.1  Several GC column types and operating conditions may be used providing column type and operating
conditions are chosen which give good separation of the trifluoroacetamides from other eluting components. An
example of trifluoroacetamide separation is given in figure 1 together with column type and GC operating conditions.
3.1.2  TLC plates covered with a silica gel layer.
NOTE — TLC plates HPTLC Kieselgel 60, 10 cm x 10 cm, supplied by Merck, have been found to be suitable. Other plates
with similar qualities may be used.
3.1.3  Desiccator for storing activated TLC plates.
3.1.4  Developing tanks for TLC.
3.1.5  Sprayers for spraying the spray reagents.
3
3.1.6  Microsyringe for GC, capacity 10 mm (μl).
3.
3.1.7  Microinjector or micropipettes for TLC, capacity 0,01 cm .
3.1.8  Filter paper, fast flowing.
3.2 Reagents
3.2.1  Mixture of isopropanol, hydrochloric acid and water, 50:25:25 (V/V/V).
2

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Trifluoroacetamides of: Column: Capillary, IIP-5 (cross-linked
5 % phenyl silicon)
(1) dimethyl-amine 25 m x 0,2 mm (0,33 mm film)
(2) diethyl-amine
(3) morpholine Carrier: Helium, 10 kPa
(4) piperidine
3
(5) cyclohexyl-amine Injection: 1 mm (μl), on-column
(6) aniline
(7) dibutyl-amine Detector: Mass selective
(8) ethyl-phenyl-amine
Oven programme:
isothermal 1:
35 �C, 4 min
ramp 1:
6 �C/min
isothermal 2:
200 �C, 0,5 min
ramp 2:
15 �C, 15 min
isothermal 3:
300 �C, 15 min
Figure 1 — Separation of trifluoroacetamides
3

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3.2.2  Isopropanol.
3.2.3  Sodium hydroxide pellets.
3.2.4  Hydrochloric acid solution, prepared by diluting 1 volume of concentrated hydrochloric acid with 1 volume
of water.
3.2.5  Trifluoracetic anhydride.
3.2.6  Methylene chloride.
3.2.7  Sodium sulfate, anhydrous.
3
3.2.8  Sodium hydroxide solution, 40 g/dm .
3.2.9  n-heptane.
3.2.10  Eluent A: mixture of
n-hexane 55 parts in volume
methylene chloride 35 parts in volume
ethyl ether 35 parts in volume
methanol 15 parts in volume
acetic acid 15 parts in volume
 : 1 % solution of 2,6-dichloroquinone-4-chlorimide in ethanol.
3.2.11 Spray reagent B
 .
3.2.12 Toluene
3.2.13  n-butanol.
3
3.2.14  Spray reagent F: 5 % bismuth nitrate solution in 0,5 mol/dm nitric acid.
3.3 Procedure
3.3.1 Identification of the amines
3.3.1.1  Cut 2 g to 10 g of a representative sample into small pieces or thinly sheet about 10 g of a representative
sample on a laboratory mill to about 0,25 mm to 0,5 mm thickness. Maintain the sample at the lowest possible
temperature during the milling in order to avoid thermal degradation of the accelerators.
3
3.3.1.2  Reflux the small pieces or thinly sheeted test portion for 2 h with 100 cm of the mixture of isopropanol,
hydrochloric acid and water (3.2.1).
3.3.1.3  Filter the boiling solution through fast flowing filter paper (3.1.8) into a conical flask. Wash the reactor
3
vessel and the insoluble portion in the filter with 20 cm of boiling isopropanol (3.2.2) into the same conical flask.
3.3.1.4  Save the washed insoluble portion in the filter.
3
3.3.1.5  Adjust the solution to a volume of about 10 cm and cool at room temperature.
3.3.1.6  Make the solution strongly alkaline by adding sodium hydroxide pellets (3.2.3).
3
3.3.1.7  Distil the solution under a slow flow of nitrogen and recover the distillate by bubbling through a few cm of
the hydrochloric acid solution (3.2.4) into a conical flask.
4

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3 3
3.3.1.8  Stop the distillation when 2 cm to 3 cm of solution remains in the distillation flask.
3.3.1.9  Add to the distillation residue the washed insoluble portion (3.3.1.4) and save the mixture.
3 3
3.3.1.10  Concentrate the distilled solution to a volume of 2 cm to 3 cm .
3
3.3.1.11  Transfer the concentrated solution into a 10 cm distillation vessel and heat in a sand bath until only a few
drops of solution remain in the vessel, then evaporate the solution to dryness by heating in an oven at 80 �C
overnight.
3
3.3.1.12  Cool the dry residue at room temperature, pour 2 cm of trifluoroacetic anhydride (3.2.5) into the vessel
and immediately connect to a reflux condenser.
In order to prevent moisture from entering the vessel, connect the upper end of the reflux condenser with a tube
filled with calcium chloride.
3.3.1.13  Reflux for 1 h in an oil bath at 80 �C to 90 �C, disconnect the reflux condenser, concentrate the solution at
3
a volume of about 0,5 cm and cool to room temperature.
3
3.3.1.14  Add drop by drop 10 cm of water and transfer the solution to a separating funnel.
3
3.3.1.15  Add 5 cm of methylene chloride (3.2.6), shake, allow the two layers to separate and recover the layer of
methylene chloride. Repeat the extraction two times with methylene chloride. Discard the aqueous layer.
3.3.1.16  Wash the methylene chloride extract with water to pH 7 to ensure that all the trifluoroacetic acid has been
removed.
3.3.1.17  Add about 0,1 g of anhydrous sodium sulfate (3.2.7) to the methylene chloride extract and shake to
3
eliminate any trace of water, filter through filter paper and concentrate the solution to a volume of about 0,5 cm .
3.3.1.18  Inject a suitable amount of the solution into the injection port of the gas chromatograph (3.1.1) and record
the chromatogram.
3.3.1.19  Compare the retention times of the peaks obtained from the sample solution with the retention times of
the peaks obtained from solutions containing known amides under the same gas chromatographic operating
conditions.
NOTE — If the trifluoroacetamides of the amines to be identified are not available, it is possible to prepare them by carrying out
the procedure described using the pure accelerators to produce the amines to be identified. These standard solutions can be
stored at 5 �C for at least 1 year.
3.3.2 Preparation of the TLC plates
3.3.2.1  Activate the TLC plates (3.1.2) by heating in an oven at 105 �C for 2 h or at 80 �C overnight.
3.3.2.2  Cool the activated plates in the desiccator (3.1.3).
NOTE — The activated plates can be stored in the desiccator for 10 days without further activation.
3.3.2.3  Just before use, inscribe a start line on the activated plate 15 mm to 20 mm from the edge of the plate.
3.3.2.4  Different solutions may be applied on the same plate, along the start line. The distance between the two
spots shall be at least 25 mm.
3.3.3 Procedure
3 3
3.3.3.1  Pour 50 cm of isopropanol (3.2.2) and 50 cm of the sodium hydroxide solution (3.2.8) into the vessel
containing the mixture 3.3.1.9 and reflux for 2 h.
3
3.3.3.2  Filter the boiling solution through filter paper and wash the reaction vessel and the filter with a few cm of
boiling isopropanol. Quantitatively transfer the filtered solution and washings into a separating funnel.
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3
3.3.3.3  Extract this solution two times with 2 portions of 25 cm each of methylene chloride (3.2.6), discarding the
methylene chloride extracts.
3.3.3.4  Make the solution strongly acidic by adding hydrochloric acid solution (3.2.4).
3
3.3.3.5  Add 25 cm of methylene chloride, shake, allow the layers to separate and recover the methylene chloride
3
extract. Repeat the extraction with another 25 cm portion of methylene chloride and combine the methylene
chloride extracts. Discard the aqueous layer.
3 3
3.3.3.6  Concentrate the methylene chloride extract to a volume of 2 cm to 3 cm .
3.3.4 Identification of the thiazoles
3.3.4.1  Apply a suitable amount of the methylene chloride extract from the test portion (3.3.3.6) to the start line.
Also apply standard solutions
...

NORME ISO
INTERNATIONALE 10398
Première édition
1998-07-01
Caoutchouc — Identification
des accélérateurs dans les mélanges
vulcanisés ou non
Rubber — Identification of accelerators in cured and uncured compounds
A
Numéro de référence
ISO 10398:1998(F)

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ISO 10398:1998(F)
Avant-propos
L'ISO (Organisation internationale de normalisation) est une fédération mondiale d'organismes nationaux de
normalisation (comités membres de l'ISO). L'élaboration des Normes internationales est en général confiée aux
comités techniques de l'ISO. Chaque comité membre intéressé par une étude a le droit de faire partie du comité
technique créé à cet effet. Les organisations internationales, gouvernementales et non gouvernementales, en
liaison avec l'ISO participent également aux travaux. L'ISO collabore étroitement avec la Commission
électrotechnique internationale (CEI) en ce qui concerne la normalisation électrotechnique.
Les projets de Normes internationales adoptés par les comités techniques sont soumis aux comités membres pour
vote. Leur publication comme Normes internationales requiert l'approbation de 75 % au moins des comités
membres votants.
La Norme internationale ISO 10398 a été élaborée par le comité technique ISO/TC 45, Élastomères et produits à
base d’élastomères.
©  ISO 1998
Droits de reproduction réservés. Sauf prescription différente, aucune partie de cette publi-
cation ne peut être reproduite ni utilisée sous quelque forme que ce soit et par aucun pro-
cédé, électronique ou mécanique, y compris la photocopie et les microfilms, sans l'accord
écrit de l'éditeur.
Organisation internationale de normalisation
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Imprimé en Suisse
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NORME INTERNATIONALE  © ISO ISO 10398:1998(F)
Caoutchouc — Identification des accélérateurs dans
les mélanges vulcanisés ou non
AVERTISSEMENT — Les utilisateurs de la présente Norme internationale doivent être familiarisés avec les
pratiques d’usage en laboratoire. La présente Norme internationale n’a pas la prétention d’aborder tous les
problèmes de sécurité concernés par son usage. Il est de la responsabilité de l’utilisateur de consulter et
d’établir les règles de sécurité et d’hygiène appropriées et de déterminer l’applicabilité des restrictions
réglementaires avant utilisation.
1 Domaine d’application
1.1  La présente Norme internationale prescrit des méthodes utilisant la chromatographie en phase gazeuse (CG)
et la chromatographie sur couche mince (CCM) pour la séparation et l’identification des classes suivantes
d’accélérateurs dans les mélanges vulcanisés ou non:
 thiazoles
 sulfénamides
 thiurames and dithiocarbamates
 guanidines
 dithiodimorpholine
1.2  En cas d’identification de 2-mercaptobenzothiazole (MBT) et en l’absence de sulfénamides, il n’est pas
possible de déterminer si l’accélérateur d’origine était du MBT et/ou ses sels ou du disulfure de 2,2’-dibenzothiazole
(MBTS) car chacun de ces accélérateurs peut être produit à partir des autres au cours de la vulcanisation.
1.3  En cas d’identification de sulfénamides, il n’est pas possible de déterminer si le MBT et/ou ses sels et le MBTS
sont présents, car ces accélérateurs peuvent être produits à partir de sulfénamides de 2-mercaptobenzothiazole au
cours de la vulcanisation.
1.4  Les méthodes ne distinguent pas les thiurames et les dithiocarbamates dérivés des mêmes amines.
1.5  À partir de l’identification de la morpholine, il n’est pas possible de déterminer si l’accélérateur initial est du
2-morpholinothiobenzothiazole (MBS) ou de la dithiomorpholine car la morpholine peut se former à partir de MBS et
de dithiodimorpholine au cours de la vulcanisation.
1.6  La séparation de mélanges d’accélérateurs à partir de mélanges non vulcanisés est relativement simple tandis
qu’elle est difficile à partir de mélanges vulcanisés du fait de la moindre aptitude des solvants à pénétrer dans la
matrice vulcanisée.
1.7  Certains ingrédients du mélange peuvent interférer avec la méthode B. Dans de tels cas, les méthodes A ou B
doivent être utilisées.
2 Principe
2.1 Méthode A — Identification des amines par CG et des thiazoles par CCM
2.1.1  Une partie du mélange échantillon est refluée à l’acide chlorhydrique (HCl) pour hydrolyser les sulfénamides,
thiurames et dithiocarbamates. Les hydrochlorures d’amine qui en résultent sont séparés et décantés. Après
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décantation, les amines sont séparés par CG en leurs dérivés trifluoroacétamides. L’identification peut également
être effectuée par comparaison des temps de rétention en CG de l’échantillon et de trifluoroacétamides étalons,
préparés et analysés dans les mêmes conditions d’analyse.
2.1.2  Les matières solubles et insolubles de dissolution dans le HCl restant après séparation des amines par
distillation sont combinées et refluées à l’hydroxyde de sodium (NaOH). Les sels de sodium résultant des thiazoles
formés à partir des thiazoles libres et du MBT produit au cours de la dissolution dans le HCl des sulfénamides et
autres dérivés de MBT sont séparés par extraction et décantés. Après décantation, les thiazoles sont séparés par
chromatographie sur couche mince et détectés qualitativement par comparaison des valeurs R et des colorations
f
des taches de chromatographie sur couche mince de l’échantillon avec les valeurs R et les colorations des taches
f
de thiazoles étalons, préparées et analysées dans les mêmes conditions d’analyse.
2.2 Méthode B — Identification des amines, guanidines, thiazoles et dithiocarbamates par CCM
2.2.1  Les accélérateurs sont extraits de l’échantillon à l’aide de solvants appropriés.
2.2.2  Une partie de l’extrait est hydrolysée par le HCl et les amines résultant sont séparées et détectées
qualitativement par chromatographie sur couche mince par comparaison des valeurs R et des colorations des
f
taches de chromatographie sur couche mince de l’échantillon avec les taches de chromatographie sur couche
mince étalons, préparées et analysées dans les mêmes conditions d’analyse.
2.2.3  Une seconde partie de l’extrait est hydrolysée par l’ammoniaque (NH OH) et les sels d’ammonium des
4
thiazoles, dithiocarbamates et sulfénamides sont séparés et détectés qualitativement par chromatographie sur
couche mince par comparaison des valeurs R et des colorations des taches de l’échantillon avec les taches de
f
chromatographie sur couche mince étalons, préparées et analysées dans les mêmes conditions d’analyse.
2.3 Méthode C — Identification des thiurames, thiazoles, sulfénamides et guanidines par CCM
2.3.1  Les accélérateurs sont extraits de l’échantillon à l’aide de solvants appropriés.
2.3.2  Les accélérateurs extraits sont séparés et détectés qualitativement par chromatographie sur couche mince
par comparaison des valeurs R et des colorations des taches de chromatographie sur couche mince de
f
l’échantillon avec les taches de chromatographie sur couche mince étalons, préparées et analysées dans les
mêmes conditions d’analyse.
3 Méthode A — Identification des amines par CG et des thiazoles par CCM
3.1 Appareillage
Matériel courant de laboratoire, et
3.1.1  Les types de colonne CG et les conditions de fonctionnement peuvent être variés sous réserve que
ceux choisis assurent une bonne séparation des trifluoroacétamides des autres éluats. La figure 1 présente un
exemple de séparation des trifluoroacétamides ainsi qu’un type de colonne et des conditions de fonctionnement de
CG.
3.1.2  Plaques pour CCM, enduites d’une couche de gel de silice.
NOTE — Les plaques de chromatographie sur couche mince HPTLC Kieselgel 60, de 10 cm x 10 cm, fournies par Merck, ont
été jugées appropriées. Il est possible d’utiliser d’autres plaques présentant des qualités similaires.
3.1.3  Dessiccateur, pour le stockage des plaques activées.
3.1.4  Cuves de développement pour CCM.
3.1.5  Pulvérisateurs, pour les réactifs de pulvérisation.
2

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3.1.6  Microseringue pour CG, d’une capacité de 10 mm (μl).
Trifluoroacétamides de: Colonne: capillaire, IIP-5 (phénylsilicone
réticulée à 5 %), 25 m x 0,2 mm
(1) diméthylamine (film de 0,33 mm)
(2) diéthylamine
(3) morpholine Gaz vecteur: hélium, 10 kPa
(4) pipéridine
3
(5) cyclohexylamine Injection: 1 mm (μl), sur colonne
(6) aniline
(7) dibutylamine Détecteur: sélectif en masse
(8) éthylphénylamine
Programme du four:
isotherme 1:
35 �C, 4 min
rampe 1:
6 �C/min
isotherme 2:
200 �C, 0,5 min
rampe 2:
15 �C/min
isotherme 3:
300 �C, 15 min
Figure 1 — Séparation des trifluoroacétamides
3

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3
3.1.7  Microinjecteur ou micropipettes pour CCM, d’une capacité de 0,01 cm .
3.1.8  Papier filtre, à écoulement rapide.
3.2 Réactifs
3.2.1  Mélange d’isopropanol, d’acide chlorhydrique et d’eau, 50:25:25 (V/V/V).
3.2.2  Alcool isopropylique.
3.2.3  Hydroxyde de sodium, en pastilles.
3.2.4  Solution d’acide chlorhydrique, préparée en diluant 1 volume d’acide chlorhydrique concentré avec
1 volume d’eau.
3.2.5  Anhydride trifluoroacétique.
3.2.6  Chlorure de méthylène.
3.2.7  Sulfate de sodium, anhydre.
3
3.2.8  Solution d’hydroxyde de sodium, à 40 g/dm .
3.2.9  n-Heptane.
3.2.10  Éluant A: mélange de
n-hexane 55 parties en volume
chlorure de méthylène 35 parties en volume
éther éthylique 35 parties en volume
méthanol 15 parties en volume
acide acétique 15 parties en volume
3.2.11  Réactif de pulvérisation B: solution à 1 % de 2,6-dichloroquinone-4-chloro-imide dans de l’éthanol.
3.2.12  Toluène.
3.2.13  n-Butanol.
3.2.14  Réactif de pulvérisation F: solution à 5 % de nitrate de bismuth dans une solution d’acide nitrique à
3
0,5 mol/dm .
3.3 Mode opératoire
3.3.1 Identification des amines
3.3.1.1  Découper 2 g à 10 g d’un échantillon représentatif en petits morceaux ou passer environ 10 g d’un
échantillon représentatif dans une calandre de laboratoire afin d'obtenir une épaisseur se situant approximativement
entre 0,25 mm et 0,5 mm. Maintenir l’échantillon à la température la plus basse possible pendant le broyage afin
d’éviter une dégradation thermique des accélérateurs.
3
3.3.1.2  Dissoudre à reflux la prise d’essai finement coupée ou mise en feuille pendant 2 h avec 100 cm du
mélange d’isopropanol, d’acide chlorhydrique et d’eau (3.2.1).
4

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3.3.1.3  Filtrer la solution en ébullition à travers un papier filtre à écoulement rapide (3.1.8) dans une fiole conique.
3
Laver la cuve du réacteur et la partie insoluble restant dans le filtre avec 20 cm d’alcool isopropylique (3.2.2) en
ébullition dans la même fiole conique.
3.3.1.4  Mettre de côté la partie insoluble lavée se trouvant dans le filtre.
3
3.3.1.5  Ajuster le volume de la solution à environ 10 cm et refroidir à température ambiante.
3.3.1.6  Rendre la solution fortement alcaline en ajoutant des pastilles d’hydroxyde de sodium (3.2.3).
3.3.1.7  Distiller la solution sous un lent flux d’azote et recouvrir de distillat en y faisant passer par bullage quelques
centimètres cubes de solution d’acide chlorhydrique (3.2.4) dans une fiole conique.
3 3
3.3.1.8  Arrêter la distillation lorsque 2 cm à 3 cm de solution restent dans le ballon à distiller.
3.3.1.9  Ajouter la partie insoluble lavée (3.3.1.4) au résidu de la distillation et mettre le mélange de côté.
3 3
3.3.1.10  Concentrer la solution distillée à un volume de 2 cm à 3 cm .
3
3.3.1.11  Transvaser la solution concentrée dans une cuve à distiller de 10 cm et chauffer au bain de sable jusqu’à
ne laisser que quelques gouttes de solution dans la cuve, puis évaporer la solution jusqu’à siccité en la chauffant
pendant toute la nuit dans une étuve à 80 �C.
3
3.3.1.12  Refroidir le résidu sec à température ambiante, verser 2 cm d’anhydride trifluoroacétique (3.2.5) dans la
cuve et la connecter immédiatement à un réfrigérant à reflux.
Afin d’empêcher l’humidité de pénétrer dans la cuve, connecter la partie supérieure du réfrigérant à reflux à un tube
rempli de chlorure de calcium.
3.3.1.13  Dissoudre à reflux pendant 1 h dans un bain d’huile entre 80 �C à 90 �C, déconnecter le réfrigérant à
3
reflux, concentrer la solution à un volume d’environ 0,5 cm et refroidir à température ambiante.
3
3.3.1.14  Ajouter goutte à goutte 10 cm d’eau et transvaser la solution dans une ampoule à décanter.
3
3.3.1.15  Ajouter 5 cm de chlorure de méthylène (3.2.6), agiter, laisser les deux couches se séparer et récupérer
la couche de chlorure de méthylène. Répéter deux fois la réaction avec du chlorure de méthylène. Jeter la couche
aqueuse.
3.3.1.16  Laver l’extrait de chlorure de méthylène avec de l’eau à pH 7 pour s’assurer que tout l’acide
trifluoroacétique a été retiré.
3.3.1.17  Ajouter environ 0,1 g de sulfate de sodium anhydre (3.2.7) à l’extrait de chlorure de méthylène et remuer
3
pour éliminer toute trace d’eau, filtre sur un papier filtre et concentrer la solution à un volume d’environ 0,5 cm .
3.3.1.18  Injecter un volume approprié de solution dans la partie injection du chromatographe en phase gazeuse
(3.1.1) et enregistrer le chromatogramme.
3.3.1.19  Comparer les temps de rétention des pics obtenus à partir de la solution échantillon avec les temps de
rétention des pics obtenus à partir de solutions contenant des amides connus dans les mêmes conditions de
fonctionnement de la chromatographie en phase gazeuse.
NOTE — Si les trifluoroacétamides des amines à identifier ne sont pas disponibles, il est possible de les préparer en effectuant
les opérations décrites et en utilisant les accélérateurs purs afin de produire les amines à identifier. Ces solutions étalons
peuvent être conservées a 5 �C pendant au moins 1 an.
3.3.2 Préparation des plaques pour CCM
3.3.2.1  Activer les plaques pour CCM (3.1.2) en les chauffant dans une étuve à 105 �C pendant 2 h ou à 80 �C
toute une nuit.
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ISO 10398:1998(F)
3.3.2.2  Mettre à refroidir les plaques activées dans le dessiccateur (3.1.3).
NOTE — Les plaques activées peuvent être conservées 10 jours dans le dessiccateur sans autre activation.
3.3.2.3  Juste avant d’utiliser la plaque activée, tracer une ligne de départ située entre 15 mm et 20 mm du bord de
la plaque.
3.3.2.4  Différentes solutions peuvent être appliquées sur la même plaque, le long de la ligne de départ. La
distance entre les deux taches doit être d’au moins 25 mm.
3.3.3 Procédure
3 3
3.3.3.1  Verser 50 cm d’alcool isopropylique (3.2.2) et 50 cm de solution d’hydroxyde de sodium (3.2.8) dans la
cuve contenant le mélange 3.3.1.9 et dissoudre à reflux pendant 2 h.
3.3.3.2  Filtrer la solution en ébullition sur un papier filtre et laver la cuve de réaction ainsi que le filtre avec
quelques centimètres cubes d’alcool isopropylique en ébullition. Transvaser quantitativement la solution filtrée et les
liquides de lavage dans une ampoule à décanter.
3
3.3.3.3  Extraire cette solution deux fois avec chaque fois 2 volumes de 25 cm de chlorure de méthylène (3.2.6),
en jetant les extraits de chlorure de méthylène.
3.3.3.4  Rendre la solution fortement acide en ajoutant la solution d’acide chlorhydrique (3.2.4).
3
3.3.3.5  Ajouter 25 cm de chlorure de méthylène, agiter, laisser les couches se séparer et récupérer l’extrait de
3
chlorure de méthylène. Répéter l’extraction avec encore 25 cm de chlorure de méthylène et combiner les extraits
de chlorure de méthylène. Jeter la couche aqueuse.
3 3
3.3.3.6  Concentrer l’extrait de chlorure de méthylène à un volume de 2 cm à 3 cm .
3.3.4 Identification des thiazoles
Marquer une ligne d’extrémité à 1 cm du bord de la pl
...

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